#Mettons que le premier item soit un diamant renommé en "firstItem" représenté par le tag "action1"...
#Cette commande détecte l'item et lui colle un tag:
/scoreboard players tag @e[type=item] add action1 {Air:300s,OnGround:1b,Item:{id:"minecraft:diamond",Count:1b,tag:{display:{Name:"firstItem"}},Damage:0s},PickupDelay:0s}
#Mettons que l'on veuille qu'il dise "Hello" (action(s) multiples possibles vous pouvez dupliquer la commande et la modifier):
/execute @e[tag=action1] ~ ~ ~ /say Hello
#Pour que la ou les commande(s) n'ait qu'une seule exécution, on tue l'item
/kill @e[tag=action1]
#Ces commandes doivent être exécutés dans l'ordre que j'ai donné... Evidemment...
#Après pour répondre a ta question pour utiliser plusieurs items a effets tu peux dupliquer ces commandes et les modifier, mettons que ton deuxième item soit un charbon nommé "twoItem" utilisant le tag "action2", ce qui va donner:
/scoreboard players tag @e[type=item] add action2 {Air:300s,OnGround:1b,Item:{id:"minecraft:coal",Count:1b,tag:{display:{Name:"twoItem"}},Damage:0s},PickupDelay:0s}
/execute @e[tag=action2] ~ ~ ~ /say Goodbye!!!
/kill @e[tag=action2]