Non.
1) On pourra lire tes mails (sauf cas particuliers, comme l'autohébergement). Et tes mails... entre autres. J'avais vu une vidéo de la DefCon sur la sécurité de Snapchat, Whatsapp, et d'autres applications. Et... c'était bourré de failles (usurpation d'username, spam très facile etc...) ce qui fait qu'il est probable qu'un gouvernement puisse y récupérer des informations. Surtout que y a que dalle de chiffrement en général.
2) Si le proxy/vpn est français, il est pratiquement inutile.
3) La NSA, via Windows, peut avoir accès à tes dossiers privés (les photos de ta copine, les jeux crackés, tout ça...). Et vu que les USA et la France s'aiment bien, ça m'étonnerait pas que...
4) Certains proxys ou VPN à chiffrement faible sont cassables.
5) La plupart des proxys et VPN gardent des logs. Donc une trace de tout ce que tu fais sur Internet.
6) etc... Un proxy/vpn/tor, c'est comme la pilule. Ça préserve de certains trucs, mais pas de tout